Membanting tulang tidak diketahui sebelum ia mulai situs berita agregasi konservatif, Drudge Report Selama bertahun-tahun, ia mengambil pekerjaan aneh seperti pedagang di toko malam di sebuah toko 7 Eleven, telemarketer untuk buku Time Life, manajer McDonald, dan asisten penjualan. di toko kelontong New York City. Pada tahun 1989, ia pindah ke Los Angeles, di mana dia tinggal di sebuah apartemen di Hollywood kecil. Dia mengambil pekerjaan di toko hadiah dari CBS studio, akhirnya bekerja dengan cara ke atas ke manajer. Di sini, ia tampaknya mengetahui rahasia beberapa gosip di dalam, bagian dari inspirasi bagi pendirian Drudge Report. Khawatir tentang tanpa tujuan anaknya, ayah membanting tulang bersikeras membelikannya komputer Packard Bell pada tahun 1994. Drudge Report dimulai sebagai e-mail yang dikirim ke beberapa teman.

Isu-isu asli bagian gosip dan opini bagian. Mereka didistribusikan sebagai newsletter e-mail dan diposting ke Usenet alt.showbiz.gossip forum. Pada tahun 1996, newsletter dialihkan perlahan dari gosip hiburan untuk gosip politik dan pindah dari e-mail ke Web sebagai mekanisme distribusi utama.

Pada bulan Maret 1995, Laporan membanting tulang telah 1.000 e-mail pelanggan; Pada tahun 1997, harus membanting tulang 85.000 pelanggan untuk layanan e-mail nya. Situs Drudge yang memperoleh popularitas pada akhir 1990 setelah sejumlah cerita yang ia dilaporkan sebelum media mainstream. Membanting tulang yang pertama mendapat perhatian nasional pada tahun 1996 ketika ia menyampaikan kabar bahwa Jack Kemp akan pasangan Republik Bob Dole yang berjalan dalam pemilihan presiden 1996. Pada tahun 1998, Drudge mendapatkan popularitas ketika ia gerai pertama untuk menyampaikan berita yang kemudian menjadi skandal Monica Lewinsky.

Andrew Breitbart membantu menjalankan situs Drudge Report. Breitbart bertemu membanting tulang di Los Angeles pada 1990-an ketika membanting tulang adalah diri dijelaskan  "mahasiswa terlatih D." Membanting tulang dibimbing Breitbart sampai 2005. Breitbart menyatakan bahwa ia "secara damai meninggalkan Drudge Report setelah kerja yang panjang dan menutup Matt Drudge hubungan dengan Dia sekarang berjalan Breitbart.com, tetapi masih membantu website Drudge lari dari Los Angeles. ". Breitbart, yang menggambarkan dirinya sebagai "pelacur Matt Drudge itu",  bekerja dengan shift sore di Drudge Report. membanting tulang sering link ke situs Breitbart, tetapi tidak dibayar untuk layanan ini, meskipun tidak memberikan Breitbart dengan penghasilan . membanting tulang mengatakan bahwa ia tidak memegang saham keuangan di Breitbart.com juga tidak menerima kompensasi apapun dari pendirinya.