Wales dilahirkan di Huntsville, Alabama. Ayahnya adalah manajer toko kelontong, sementara ibunya, (Doris) dan neneknya (Erma) mengurus suatu sekolah swasta kecil yang berupa "sekolah tradisional dengan satu ruang kelas". tempat Wales bersekolah. Karena jumlah murid yang sekelas dengannya selalu hanya empat anak, pihak sekolah menyatukan murid-murid kelas satu hingga kelas empat, dan kelas lima hingga kelas delapan.

Suatu artikel pada majalah Time di tahun 2005 keliru menyebutkan bahwa Wales dididik di rumah . Sesungguhnya tidak demikian, tetapi ia memang mengatakan bahwa pengalamannya semasa sekolah "agak serupa dengan itu" , karena ibu dan neneknya adalah guru-guru utama di sekolah itu. Semboyan pendidikan sekolah itu sangat dipengaruhi oleh metode Montessori, dan murid-muridnya cukup bebas memilih pelajaran yang mereka gemari. Wales mengatakan bahwa pada masa ini, ia menghabiskan berjam-jam membaca World Book Encyclopedia